郁达夫与刘海粟惺惺相惜，两者均以自己所擅长的方式，在抗日战争史上抒写了浓墨重彩的一笔。刘海粟曾这样赞誉：“达夫是中华大地母亲孕育出来的骄子，是本世纪最有才华最有民族气节的诗人之一，爱国是他一生言行中最突出的品质。”

1940年1月23日，郁达夫在《星洲日报·繁星》发表《为君濂题海粟画梅》：“孤山归梦未全荒，苦寒梅花立草堂。展画时闻香暗散，陇头春满感刘郎。”

梅花是中国传统文人墨客吟诵或描摹的重要意象。刘海粟以绘画的形式，赋予梅花人格化的特征。在《艺术的革命观》中，刘海粟说：“在外国的时候，西洋人问我，中国的松竹梅为什么画得这样多？我说并不多，松竹梅代表中国坚强不屈的人格，无论春夏秋冬，冷到如何程度，还是这样绿，狂风暴雨之后，仍旧巍然独立;而且还代表中国的国民性，不能随便被人屈服。中国是打不倒的，有历史的证明。”

1941年3月15日，郁达夫在新加坡《星洲日报·繁星·今人诗词选》发表《为秋杰兄题海粟画松》：“蟠根耸干栋梁才，劲质贞心郁未开。独立乾坤孤树顶，炎荒可有鹤飞来？”

此诗以“松”作为吟咏的意象，寄寓客居他乡的寂寥。描摹了刘海粟所画松树盘根错节的形态，并以移情的笔法，体味松的操守及内心世界“劲质贞心郁未开”;以特写的笔法，定格松树独立乾坤的精神特质。最后发出嗟叹“炎荒可有鹤飞来”。“劲质贞心郁未开”自然而然地化用了左思《咏史》“郁郁涧底松”。“郁郁涧底松，离离山上苗。以彼径寸茎，荫此百尺条。世胄蹑高位，英俊沉下僚。地势使之然，由来非一朝”，左思以借物喻志的笔法，将“涧底松”与“山上苗”形成鲜明的对比，茂盛苍翠的松树生长在山涧底，而风中低垂的小树却高高生长在山顶。两者生长的地势高低不平，小树因在高处故遮盖了百尺之松，正如门阀制度下出身寒门的人才倍受压抑。作者此情此景堪比左思创作《咏史》时的心态。

1941年3月14日，郁达夫在《星洲日报·晨星》上发表由三十四人签名的《星华文艺工作者致侨胞书——反对投降妥协，坚持团结抗战》。该文针砭时弊，呼吁“反对投降妥协，坚持抗战到底”，甚至对抗战阵营中的败类发国难财的无耻行径予以尖锐的批判：“正当抗战接近胜利之际，尚有一部分封建残余、顽固败类躲藏在抗战的阵营里，而且把握着相当大的权力与地位。他们为了一己的利益，遂不惜昧杀天良，实行挑拨离间，造谣中伤，甚至歪曲事实，颠倒是非，无时无刻不在进行他们妥协投降的诡计。”郁达夫有破有立，明了这次抗战的目的，“是为国家民族的生存而战，为四万万五千万人民的自由幸福而战……更不是为那批无耻贪污、顽固败类的升官发财而战”。基于此，郁达夫向政府呼吁“明察秋毫，判辨忠奸，坚持各党各派的团结，严惩贪污，摒除一切投降妥协分子于抗建﹝战﹞阵营之外”。