1915年2月，沈从文由私塾进了凤凰县立第二初级小学读书，半年后转入城外第一初级小学（今文昌阁小学）。念到1917年时，沈从文想去当地举办的军事学校。家里同意了。那一年，沈从文十五岁。1918年8月，沈从文便随军队向沅陵开进，直到1920年底，这支部队“全军覆没”，沈从文又被遣回家乡。这三四年，沈从文一事无成，只见青年伙伴一个个地死去，逐渐觉得人生没有意义可言。眼看自己年纪越来越大，生计却无着落，沈从文不得不前往芷江投奔舅父黄巨川，在舅父掌管的警察所里做办事员，又在七姨父熊捷三的引导下读诗和写小楷。

熊捷三的胞兄正是民国首任总理熊希龄。因这些虽曲折但确凿的亲戚关系，沈从文得以进入熊希龄的家里，迷上了那里收藏的林纾翻译的西方文艺著作，从中获得了一些写小说的灵感。沈从文在警察所的岁月虽然近乎混日子，但终归还是有点寄托。1922年，他到湘西巡防军首领陈渠珍手下做文书工作，同样也是混日子。还好，在陈渠珍的报馆里做校对时，沈从文认识了一位从长沙来的见过世面的印刷工人，后者向他介绍了《新潮》《创造》等新文化期刊。受新文化熏陶的沈从文因此想去北京求学，并得到了陈渠珍的同意。

1923年，沈从文来到北京，报考北大等国立大学相继失败，投考中法大学虽被录取，又因交不起膳宿费而未入学。没办法，他只好去风气自由的北大旁听，去琉璃厂的书肆学东西。为了解决吃饭问题，他向报社投稿，因没有名气，又没有名家提携，没人愿意发表。当时，还曾发生这样一件事：沈从文实在走投无路了，给正在北大担任讲师的郁达夫写信，诉说自己饥寒交迫的艰难境况。