梁漱溟的性情有几分狂傲，自视甚高的他不把一般人“放在眼里”，但也不是完全“目中无人”。朋友当中，有不少人是他心里折服而尊敬的，而且“他们实在是各有各的价值”。“价值”不同，“重量”自然不同。如果硬是将他们放在一起比较，梁漱溟说，“伍庸伯先生应该是我心里最折服的人，他在我心目中的重量更无人能相比并，而我们彼此间的关系应该亦说是最亲近的和相当深的”。

伍庸伯（1886—1952），名观淇，广东番禺人，毕业于保定军官学校第一期。1916年，而立之年的伍庸伯毅然辞官，求学于京。1919年，新思潮逐步高涨时，伍庸伯几乎每日前往北大旁听。正是在这一时期，梁漱溟与伍庸伯相识。梁漱溟回忆：“我与伍先生相识于民国八年在林宰平（志钧）先生家。那时，我正在北京大学担任印度哲学讲席，伍先生主动要林先生作介绍，意在问佛学于我。第一次见面谈话，在彼此问答之间，并不投契。却是我深觉他人的气味好，心生敬慕，留有印象不忘。隔了许久，我自动访他谈学，才渐多往来。”

梁漱溟比伍庸伯小七岁，一个在北大授课，一个在北大旁听，可谓身份悬殊。但两人的交往并未受此影响。实际上，伍庸伯也不是等闲之辈。他博闻强识，行不苟合，在京求学一段时间后，“就出其心得者为朋友们讲说”。作为主讲人，伍庸伯给同乡学友讲书，所讲包括《大学》《中庸》《孟子》等。1920年间，伍庸伯在西什库夹道冯竹贤家中讲学，梁漱溟也听过两次。伍庸伯立身行事恪守“言忠信，行笃敬”的信条，梁漱溟特别钦佩。对于伍庸伯的讲学，梁漱溟日后回忆：“他原非为讲书而讲书的。他要走的道路既定，其他学问道路便绝口不讲（亦少见评论）；为人讲说时，除与《大学》相发明的古书文外，亦从不去谈它。”

1921年8月，伍庸伯回广东前，还做了梁漱溟的媒人。此前，年轻的梁漱溟一心向佛，无意于婚姻和家庭。执教北大后，人生态度渐渐转变，对谈情说爱、结婚成家也不再抵触。一日，梁漱溟正伏案写作，伍庸伯“忽枉顾”，表示愿将自己的妻妹黄靖贤介绍给他。当问及择偶标准时，梁漱溟似乎毫不在意：一则不从相貌上计较；二则不从年龄大小上计较；三则不从学历上计较（不识字亦无妨）；四则不需核对年庚八字。梁漱溟声称“殆无条件之可言”，却“非尽人可妻”。他心目中“悬想得一宽厚和平之人”，又希望对方“意趣超俗”，而“魄力不足以副之，势将与流俗扞格而自苦”，所以还要有“魄力”。面对梁漱溟的“既要”“又要”和“还要”，伍庸伯笑答：“你原说无条件，你这样的条件又太高了。然而我要为你介绍之人却约略有些相近。”是年，在伍庸伯的撮合下，梁漱溟与黄靖贤结为连理。梁与伍在知交之外又多了一层连襟关系。

伍庸伯回到广东以后，有意整理乡事，如平息械斗、肃清盗匪、兴办教育等。